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<!DOCTYPE html>

<title>Cefazolin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cefazolin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Cefazolin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(6<i>R</i>,7<i>R</i>)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1<i>H</i>-tetrazol-1-yl)-acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Cefazolinum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=27164-46-1">27164-46-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Natrium-Salz)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">247-362-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<ul><li><a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotikum</a></li>

<li><a href="Cephalosporine" title="Cephalosporine">Cephalosporin der 1. Generation</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p>Störung der bakteriellen Zellwandsynthese

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>198–200 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Zersetzung)</small> <sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>Leicht löslich in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> und <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>; schwach löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>; praktisch unlöslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a>.<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Symptomen der Atemwege: Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">342+311</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Cefazolin</b> ist ein halbsynthetisches <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikum</a> aus der Klasse der <a href="Cephalosporine" title="Cephalosporine">Cephalosporine</a> der ersten Generation.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikation">Indikation</h2></div>

<p>Cefazolin wird hauptsächlich bei bakteriellen <a href="Infektion" title="Infektion">Infektionen</a> der <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> angewendet. Auch bei mittelschweren bakteriellen Infektionen der <a href="Lunge" title="Lunge">Lunge</a> (<a href="Pneumonie" class="mw-redirect" title="Pneumonie">Lungenentzündung</a> und <a href="Bronchitis" title="Bronchitis">Bronchitis</a>), <a href="Knochen" title="Knochen">Knochen</a>, <a href="Gelenk_(Anatomie)" title="Gelenk (Anatomie)">Gelenke</a>, <a href="Magen" title="Magen">Magen</a>, <a href="Blut" title="Blut">Blut</a>, <a href="Herzklappe" title="Herzklappe">Herzklappen</a> und der <a href="Harnwege" title="Harnwege">Harnwege</a> (<a href="Nierenbecken" title="Nierenbecken">Nierenbecken</a>, <a href="Harnblase" title="Harnblase">Harnblase</a>, <a href="Harnleiter" title="Harnleiter">Harnleiter</a>, <a href="Vorsteherdr%C3%BCse" class="mw-redirect" title="Vorsteherdrüse">Vorsteherdrüse</a>) kann es eingesetzt werden. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die <a href="Krankheitspr%C3%A4vention" title="Krankheitsprävention">prophylaktische</a> Gabe zur Vorbeugung gegen Infektionen bei Operationen, beispielsweise bei offener <a href="Herzchirurgie" title="Herzchirurgie">Herzchirurgie</a> oder chirurgischen Eingriffen an Knochen und Gelenken.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsprinzip">Wirkungsprinzip</h2></div>

<p>Cefazolin hemmt den Aufbau der <a href="Zellwand" title="Zellwand">Zellwand</a> von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>. Dadurch wird der Erreger abgetötet. Allerdings ist Cefazolin nur gegen bestimmte Erreger wirksam wie beispielsweise gegen <a href="Staphylokokken" title="Staphylokokken">Staphylokokken</a>, <i><a href="Escherichia_coli" title="Escherichia coli">Escherichia coli</a></i> und <i><a href="Streptococcus_pneumoniae" class="mw-redirect" title="Streptococcus pneumoniae">Streptococcus pneumoniae</a></i>. Eine Reihe anderer Erreger, wie zum Beispiel <i>Proteus vulgaris</i>, <i>Enterobacter cloacae</i>, und andere Streptokokkenstämme, sind gegen Cefazolin weitgehend <a href="Resistenz" title="Resistenz">resistent</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die <a href="Eliminationshalbwertszeit" class="mw-redirect" title="Eliminationshalbwertszeit">Eliminationshalbwertszeit</a> bei normaler Nierenfunktion liegt bei zwei Stunden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verabreichung">Verabreichung</h2></div>

<p>Der Wirkstoff wird pharmazeutisch als Cefazolin-Natrium eingesetzt und <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> oder <a href="Intramuskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Intramuskulär">intramuskulär</a> <a href="Injektion_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Injektion (Medizin)">injiziert</a>.

</p><p>Cefazolin-Natrium ist ein weißes bis fast weißes Pulver und sehr <a href="Hygroskopisch" class="mw-redirect" title="Hygroskopisch">hygroskopisch</a>. Es ist <a href="L%C3%B6slichkeit#Verbale_Einstufung_nach_Europäischem_Arzneibuch" title="Löslichkeit">leicht löslich</a> in Wasser und sehr schwer löslich in 96-prozentigem <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 1975 brachte <a href="Eli_Lilly_and_Company" title="Eli Lilly and Company">Lilly</a> das Cefazolin-Präparat <i>Elzogram</i> auf den Markt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Weitere unerwünschte Wirkungen sind allergische Reaktionen, Blutbildveränderungen, Nierenentzündung sowie bei hoher Dosierung Kopfschmerzen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

<p>Basocef (D), Celidocin (D, Tiermedizin), Kefzol (A, CH), Servazolin (A), diverse Generika (D, A, CH)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-00782"><i>Cefazolin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">E. S. Rattie, J. J. Zimmerman, L. J. Ravin: <i>Degradation kinetics of a new cephalosporin derivative in aqueous solution</i>, in: <i><a href="Journal_of_Pharmaceutical_Sciences" title="Journal of Pharmaceutical Sciences">Journal of Pharmaceutical Sciences</a></i>, <b>1979</b>, <i>68</i>, 1369–1374; <a href="https://doi.org/10.1002/jps.2600681108" class="extiw external" title="doi:10.1002/jps.2600681108">doi:10.1002/jps.2600681108</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/25953-19-9">Cefazolin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/33255">33255</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/22127">Cefazolin sodium salt</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 5. November 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/22127?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20120918041536/http://www.zct-berlin.de/cephalosporineparent.html"><i>Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 18. September 2012 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20040928190053/http://www.netdoktor.at/medikamente/suche2/medicaments_details.php?id=2510"><i>Cefazolin</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 28. September 2004 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20120910123240/http://www.dosing.de/Niere/arzneimittel/NI_10203.html"><i>Cefazolin</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 10. September 2012 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), abgerufen am 22. November 2007.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Monographie „Cefazolin sodium“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Marianne_Abele-Horn" title="Marianne Abele-Horn">Marianne Abele-Horn</a>: <i>Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.</i> Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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